Classement des cannabinoïdes de synthèse par structure
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Un grand nombre de cannabinoïdes de synthèse sont interdits par diverses législations. Afin d'éviter qu'il suffise de changer un groupe fonctionnel pour retomber sur une molécule légale, il est devenu courant de classer comme stupéfiants des familles entières de composés. De cette manière, une molécule peut être classée et interdite avant même d'exister et de se retrouver sur le marché.
Certains classements, établis en fonction des similarités structurelles des molécules en jeu, ont été largement adoptés par les législations de nombreux pays[1],[2],[3],[4],[5].
Indol-3-yl méthanone
En France, est interdite :
« toute molécule appartenant à la famille des indol-3-yl methanone
- avec un substitut sur l'azote du noyau indole de type alkyl, haloalkyl, halobenzyl, alkényl, cycloalkylméthyl, cycloalkyléthyl, methyl-oxane, 1-(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl ou 2-(4-morpholinyl) éthyl ;
- avec un groupement (par ailleurs substitué ou non), sur le carbone du pont méthanone de type naphtyl, benzyl, phényl, cyclopropyl, adamantyl. »[6]
— Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants
Cette famille comprend notamment les naphthoylindoles (comme le JWH-018), les phénylacétylindoles (comme le JWH-250), et les benzoylindoles (comme le RCS-4).
| Famille | Structure générale | Exemple |
|---|---|---|
| Naphthoylindoles |  |
 |
| Phénylacétylindoles |  |
 |
| Benzoylindoles |  |
 |
3-carboxamide indazole
Les dérivés du 3-carboxamide indazole, notamment l'ADB-BUTINACA, le MDMB-BUTINACA et le MDMB-4en-PINACA, sont classés stupéfiants.
Au Canada, la loi interdit
« toute substance ayant une structure 3-carboxamideindazole substituée à l’atome d’azote du cycle indazole, qu’il y ait ou non davantage de substitution sur ce cycle dans quelque mesure que ce soit et qu’il y ait ou non substitution au groupe carboxamide dans quelque mesure que ce soit »[7]
— Loi réglementant certaines drogues et autres substances
La majorité des NPS consommés en France appartiennent à cette famille chimique[8].
Noyau benzochromène
En France, est interdite :
« toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène, qu’il soit non ou partiellement ou totalement hydrogéné sur le cycle A, substitué ou non à un des endroits suivants du noyau :
- En position 1 par une fonction hydroxyle, estérifiée ou non, ou une fonction alkoxy ;
- En position 2 ou 4 par une fonction carboxyle ;
- En position 3 par un substitut adamantyle ou par une chaine alkyle, alkényle, alkynyle cyanoalkyle, haloalkyle, cyanoalkynyle, haloalkynyle, alkoxy, que cette chaîne soit elle-même substituée ou non par un ou plusieurs substituts alkyles, cycliques ou non, hétérocycliques ou non, que ces cycles ou hétérocycles soient eux même saturés ou non ;
- En position 6 par un ou deux groupes alkyle ;
- En position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy. »[9]
— Liste consolidée des substances classées comme stupéfiant, par l'ANSM
Cette interdiction souffre quelques exceptions pratiques liées à la présence de telles molécules à faible concentration dans le cannabis, y compris à usage industriel. Cette famille de composés inclut notamment les dérivés du HHC. En pratique, la plupart des composés cannabinoïdes de cette famille sont produits par hémisynthèse à partir de cannabis.
Voir aussi
Références
- ↑ Jenny L. Wiley, Julie A. Marusich et John W. Huffman, « Moving around the molecule: Relationship between chemical structure and in vivo activity of synthetic cannabinoids », Life Sciences, special Issue: Emerging Trends in the Abuse of Designer Drugs and Their Catastrophic Health Effects: Update on Chemistry, Pharmacology, Toxicology and Addiction Potential, vol. 97, no 1, , p. 55–63 (ISSN 0024-3205, PMID 24071522, PMCID 3944940, DOI 10.1016/j.lfs.2013.09.011, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (ja) « 指定薬物一覧 » [PDF]
- ↑ (en) Danièle Debruyne et Reynald Le Boisselier, « Emerging drugs of abuse: current perspectives on synthetic cannabinoids », Substance Abuse and Rehabilitation, vol. 6, , p. 113–129 (PMID 26543389, PMCID 4622447, DOI 10.2147/SAR.S73586, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Vadim Shevyrin, Vladimir Melkozerov, Gregory W. Endres et Yuri Shafran, « On a New Cannabinoid Classification System: A Sight on the Illegal Market of Novel Psychoactive Substances », Cannabis and Cannabinoid Research, vol. 1, no 1, , p. 186–194 (ISSN 2378-8763 et 2378-8763, DOI 10.1089/can.2016.0004, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Mamoru Akutsu, Ken-ichi Sugie et Koichi Saito, « Analysis of 62 synthetic cannabinoids by gas chromatography–mass spectrometry with photoionization », Forensic Toxicology, vol. 35, no 1, , p. 94–103 (ISSN 1860-8965 et 1860-8973, PMID 28127409, PMCID 5214763, DOI 10.1007/s11419-016-0342-9, lire en ligne, consulté le )
- ↑ « Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants »
- ↑ Texte de l'annexe 2 sur laws-lois.justice.gc.ca.
- ↑ « Nouveaux produits de synthèse - Synthèse des connaissances | OFDT », sur www.ofdt.fr (consulté le )
- ↑ « Liste consolidée des substances classées comme stupéfiant »
