Richard termine 2009 en effectuant 12 départs pour sa nouvelle équipe, remportant cinq victoires contre deux défaites. En 38 parties en 2009, dont 26 comme lanceur partant, il montre un dossier victoires-défaites de 9-5 avec une moyenne de points mérités de 4,41 pour Chicago et San Diego.
En 2010, Richard effectue 33 départs et remporte 14 matchs contre 9 défaites. Il abaisse sa moyenne de points mérités à 3,75 et franchit les 200 manches lancées en une saison pour la première fois. Le contre les Dodgers de Los Angeles, il réussit le premier jeu blanc de sa carrière[4].
Le , Richard est retiré d'un match contre les Giants de San Francisco après avoir ressenti de la douleur dans son épaule gauche[5]. Placé sur la liste des blessés, il y termine la saison[6]. En 18 départs et 99 manches et deux tiers lancées en 2011, le gaucher affiche une moyenne de 3,88 points mérités accordés par partie, avec 5 victoires et 9 défaites.
Diamondbacks de l'Arizona
Richard rejoint les Diamondbacks de l'Arizona le . Il ne joue pas pour les Diamondbacks et dispute 4 matchs des ligues mineures avec des clubs qui leur sont affiliés.
Pirates de Pittsburgh
Le , Richard signe un contrat des ligues mineures avec les Pirates de Pittsburgh[7]. Il ne porte jamais l'uniforme des Pirates et est assigné aux ligues mineures.
Cubs de Chicago
Richard fait son retour dans les majeures après avoir que son contrat ait été racheté par les Cubs de Chicago le . Il est libéré de son contrat par les Cubs le .
Padres de San Diego
Richard termine la saison 2016 avec San Diego, son ancienne équipe, et amorce la suivante avec le club.
