Clifford Crowley fait toute sa carrière dans la ville de Winnipeg, jouant pour les Argonauts, du Hockey Club et des Falcons[2].
Il est membre du Hockey Club, quand, au cours de la saison 1930-1931, le club remporte la Keane Memorial Cup en tant que champions de Winnipeg, la coupe Pattison en tant que champions du Manitoba et la Coupe Allan en 1931[3].
En tant que championne de la Coupe Allan, l'équipe est sélectionnée pour représenter le Canada aux Jeux olympiques d'hiver de 1932 à Lake Placid. Le Canada remporte la médaille d'or. Remplaçant[2], Clifford Crowley joue un match et ne marque pas de point[4].
Il arrête le hockey la saison suivante[2].
Il est d'abord employé d'officine pour la Kirkwood Drug Company avant d'être responsable du service de pharmacologie du Winnipeg General Hospital. Il meurt dans cet hôpital à 41 ans avant d'être enterré au cimetière d'Elmwood, un quartier de Winnipeg[2].
En 2004, il est intronisé au Temple de la renommée des sports du Manitoba[1].
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