Fils de médecin[3] et né dans une famille d'ascendance juive polonaise, il naît prématuré, avec un frère jumeau qui ne survit pas[1]. Il grandit à Wallasey jusqu'en 1939, date à laquelle ses parents, craignant une invasion nazie du Royaume-Uni, émigrent avec leur famille brièvement aux États-Unis (où il poursuit sa scolarité à Montclair), puis à la Barbade, avant de retourner au Royaume-Uni avant la fin de la Seconde Guerre mondiale[1]. Clifford Grant suit son enseignement secondaire à Liverpool avant d'étudier le droit à l'université de Liverpool[1].
Il pratique le métier d'avocat à Londres, puis accepte d'être posté comme magistrat à Mombassa au Kenya, alors colonie britannique. Il y épouse une infirmière écossaise. En 1963 le couple est posté à Hong-Kong, où il est également magistrat, puis en 1967 aux Fidji, également une colonie britannique mais s'acheminant vers l'indépendance. Les Fidji accèdent à l'indépendance en 1970, et Clifford Grant y devient cette même année juge à la Cour suprême. Le , il succède à Sir John Nimmo(en) comme président de la cour[1],[4]. Fait chevalier en 1977, il conseille le gouverneur général Ratu George Cakobau au sujet de la crise constitutionnelle qui fait suite aux élections législatives fidjiennes de mars 1977[1].