Codéinone

Nom UICPA(5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un

N^o CAS76-42-6

N^o ECHA100.006.716

PubChem5459910

Codéinone
Structure 2D de la codéinone
Identification
Nom UICPA	(5α)-7,8-didehydro-4,5-époxy-3-méthoxy-17-méthylmorphinan-6-un
No CAS	76-42-6
No ECHA	100.006.716
PubChem	5459910
ChEBI	18399
SMILES	O=C1\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]52c3c(O[C@@H]12)c(OC)ccc3C4)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 InChIKey : XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUBF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H19NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-12,17H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,17-,18-/m0/s1 Std. InChIKey : XYYVYLMBEZUESM-CMKMFDCUSA-N
Apparence	Poudre blanche • Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule	C18H19NO3
Masse molaire[1]	297,348 4 ± 0,016 8 g/mol C 72,71 %, H 6,44 %, N 4,71 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	157,5 °C[réf. souhaitée]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La codéinone est un analgésique trois fois moins actif que la codéine ; mais c'est un produit intermédiaire important de la synthèse de l'hydrocodone, un analgésique possédant, comme l'oxycodone, 75 % de l'activité de la morphine^[2]. On peut synthétiser cette dernière à partir de thébaïne^[3].

On peut décrire la codéinone comme un méthyléther de la morphinone : 3-méthyl-morphinone, ou comme un dérivé cétonique de la codéine : codéine-6-one.