Le frappeur gaucher apparaît dans 8 parties à la fin de saison 2008 de la MLB. Il est utilisé en défensive comme joueur de troisième but dans deux parties et est appelé à jouer le rôle de frappeur suppléant. Il joue son premier match le et termine la saison avec 7 présences au bâton. Il frappe son seul coup sûr, le premier de sa carrière dans les grandes ligues, justement comme frappeur suppléant, le aux dépens de Dan Haren des Diamondbacks de l'Arizona[1].
Après plus de deux années dans les mineures, Gillaspie obtient une nouvelle chance dans les majeures avec les Giants le . Rétrogradé après quelques matchs, il est de retour avec le grand club en septembre[3]. Le , il frappe contre Esmil Rogers des Rockies du Colorado[4] son premier coup de circuit dans les majeures, un coup à l'intérieur du terrain, réussi de surcroît malgré le fait qu'il ait trébuché en contournant le troisième coussin[5]. Gillaspie maintient une moyenne au bâton de ,263 en 16 parties des Giants en 2011. Il produit deux points.
Il passe la saison 2012 dans les mineures à Fresno[2] et n'est rappelé que pour cinq matchs des Giants, au cours desquels il récolte deux points produits.
Gillaspie joue deux saisons entières au troisième coussin pour les White Sox. En 2013, il frappe pour ,245 de moyenne au bâton en 134 matchs avec 13 circuits. La saison suivante, il élève sa moyenne à ,282 en 130 matchs joués, frappe 7 circuits et réalise de nouveaux records personnels pour les coups sûrs (131), les doubles (31), les points marqués (50) et les points produits (57).
Il maintient une moyenne au bâton de ,237 en 58 matchs des White Sox en 2015 avec 3 coups de circuits avant d'être échangé.
Angels de Los Angeles
Le , les White Sox échangent Gillaspie aux Angels de Los Angeles[7]. Il frappe un circuit en 17 matchs des Angels en 2015, terminant sa saison avec au total 4 circuits, 24 circuits et une moyenne au bâton de ,228.
Retour à San Francisco
En , Gillaspie signe un contrat des ligues mineures avec sa première équipe, les Giants de San Francisco.
