De 1997 à 2003, Contessa Brewer travaille successivement pour les rédactions locales de différentes stations de télévision. Elle commence sa carrière en tant que reporter pour KRNV, station de télévision de NBC située à Reno, dans le Nevada. Elle travaille également en tant que présentatrice de nouvelles et reporter pour KMIR-TV(en), station NBC de Palm Springs, en Californie. Elle collabore ensuite à la station NBC WTMJ-TV(en) de Milwaukee, dans le Wisconsin, où elle assure également les fonctions de jour reporter et de présentatrice de journaux télévisés[1].
Contessa Brewer est embauchée par la chaîne d'information en continu MSNBC en 2003. Elle a notamment collaboré à l'émission Verdict with Dan Abrams jusqu'en 2008 et l'émission d'information en continu MSNBC Live.