Couplage de Hiyama

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Le couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un organosilane et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988[1].

Couplage d'Hiyama
Couplage d'Hiyama

Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium.

Cette réaction dispose de plusieurs avantages. Elle a un faible impact environnemental, permet une forte économie d'atomes, et permet une manipulation moins dangereuse que les réactions de couplage utilisant des organozinciques, des organoboranes ou des organostannanes.

Mécanisme

Amélioration

Références

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