Crésomycine

Nom UICPA(4S,5aS,8S,8aR)-4-Isobutyl-N-([1R,7R,8R,9R,10R,11S,12R,Z]-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl)octahydro-2H-oxepino[2,3-c]pyrrol-8-carboxamide

PubChem169247206

SMILES

CC(C)C[C@@H]1CCO[C@@H]2[C@H](CN[C@@H]2C(=O)N[C@@H]3[C@H](C)\C=C/CCS[C@H]4O[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C1
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InChI

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InChI=1S/C25H42N2O6S/c1-13(2)10-15-7-8-32-22-16(11-15)12-26-18(22)24(31)27-17-14(3)6-4-5-9-34-25-21(30)19(28)20(29)23(17)33-25/h4,6,13-23,25-26,28-30H,5,7-12H2,1-3H3,(H,27,31)/b6-4-/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20-,21-,22-,23-,25-/m1/s1
Std. InChIKey :
GMONVEGLHZWYNO-JBYNEVPESA-N

Crésomycine
Identification
Nom UICPA	(4S,5aS,8S,8aR)-4-Isobutyl-N-([1R,7R,8R,9R,10R,11S,12R,Z]-10,11,12-trihydroxy-7-methyl-13-oxa-2-thiabicyclo[7.3.1]tridec-5-en-8-yl)octahydro-2H-oxepino[2,3-c]pyrrol-8-carboxamide
PubChem	169247206
SMILES	CC(C)C[C@@H]1CCO[C@@H]2[C@H](CN[C@@H]2C(=O)N[C@@H]3[C@H](C)\C=C/CCS[C@H]4O[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C25H42N2O6S/c1-13(2)10-15-7-8-32-22-16(11-15)12-26-18(22)24(31)27-17-14(3)6-4-5-9-34-25-21(30)19(28)20(29)23(17)33-25/h4,6,13-23,25-26,28-30H,5,7-12H2,1-3H3,(H,27,31)/b6-4-/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20-,21-,22-,23-,25-/m1/s1 Std. InChIKey : GMONVEGLHZWYNO-JBYNEVPESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C25H42N2O6S
Masse molaire[1]	498,676 ± 0,03 g/mol C 60,21 %, H 8,49 %, N 5,62 %, O 19,25 %, S 6,43 %,
Propriétés physiques
Solubilité	mg L−1
Masse volumique	g cm−3
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique oxépanoprolinamide macrobicyclique ponté
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La crésomycine est un antibiotique expérimental. Il se lie au ribosome bactérien des bactéries Gram-négatives et Gram-positives, et s'est avéré efficace contre les souches multirésistantes de Staphylococcus aureus, Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa^[2]. Il appartient aux antibiotiques oxépanoprolinamides (en) macrobicycliques pontés, qui présentent des similitudes avec les antibiotiques lincosamides (en)^[2].

La crésomycine a été spécialement conçue pour se lier de manière préorganisée au ribosome bactérien, améliorant ainsi la liaison. Cela permet à la crésomycine de contrer les gènes de méthylase ribosomale impliqués dans la résistance bactérienne à des antibiotiques qui se lient au centre peptidyltransférase du ribosome, tels que les lincosamides^[2]. La crésomycine a été synthétisée à base d'iboxamycine (en), un autre antibiotique oxépanoprolinamide, avec l'ajout d'un cycle de 10 chainons^[3].

La crésomycine s'est avérée efficace contre les bactéries résistantes à plusieurs antibiotiques, y compris les lincosamides, à la fois in vitro et in vivo, surclassant l'iboxamycine^[2]. Dans des études de destruction temporelle, l'antibiotique s'est révélé bactériostatique contre S. aureus. Des expériences de sécurité in vitro avec des cellules humaines ont indiqué une faible cytotoxicité^[2].

La crésomycine a été développée par un groupe de recherche dirigé par Andrew G. Myers du Département de chimie et de biologie chimique de l'université Harvard et de l'université de l'Illinois à Chicago et a reçu un financement du CARB-X (en) pour un développement ultérieur^[4],[5].