En 2006-2007, il dispute huit rencontres de Pura Cup pour 26 wickets pris à la moyenne de 41,15. Il est alors le principal choix de l'Australie-Méridionale au poste de spin bowler, devançant son coéquipier Dan Cullen[2]. Alors qu'il n'a joué que dix-sept matchs de first-class cricket durant sa carrière et ne compte aucune sélection avec l'équipe d'Australie[5], il reçoit en un contrat d'un an avec Cricket Australia. Il fait ainsi partie d'un groupe de vingt-cinq joueurs internationaux ou potentiellement internationaux sur lesquels compte la fédération australienne l'année qui suit. La retraite internationale de Shane Warne pousse en effet Cricket Australia à prospecter du côté des jeunes leg spinners et Bailey est choisi pour son potentiel en même temps que Cullen[6].
Durant la saison de Pura Cup 2007-2008, il ne dispute que deux rencontres au cours desquels il ne prend qu'un seul wicket[7]. À la suite du premier match de la saison contre Victoria, dans lequel sa performance au lancer est de 1/102, Cullen lui est préféré et Bailey n'est rappelé que pour le dernier match, contre la Nouvelles-Galles du Sud[8]. Il concède 154 runs sans éliminer d'adversaires[9]. Il perd son contrat avec Cricket Australia en [7].