Cycloheximide

Le cycloheximide est un antifongique qui bloque la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antifongique.

Nom UICPA4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione

Synonymes

Actidion
Naramycin A

N^o CAS66-81-9

N^o ECHA100.000.578

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Cycloheximide
Identification
Nom UICPA	4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione
Synonymes	Actidion Naramycin A
No CAS	66-81-9
No ECHA	100.000.578
No CE	200-636-0
PubChem	6197
SMILES	CC1CC(C(=O)C(C1)C(CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1/f/h16H
Apparence	cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule	C15H23NO4  [Isomères]
Masse molaire[2]	281,347 4 ± 0,015 g/mol C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	119 °C[3]
T° ébullition	décompose[1]
Solubilité	21 g·l-1 à 20 °C[3]. Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol.
Point d’éclair	87 °C
Précautions
SGH[4]
Danger H300, H341, H360D et H411 H300 : Mortel en cas d'ingestion H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360D : Peut nuire au fœtus. H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
66 2811 Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; [1]
Écotoxicologie
DL50	133 mg·kg-1 souris oral 150 mg·kg-1 souris i.v. 160 mg·kg-1 souris s.c. 100 mg·kg-1 souris i.p.[3]
LogP	0,55[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M ( : mitose) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tels que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.

Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium^[6].