Cyclopentadiénone
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| Cyclopentadiénone | |
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| Structure de la cyclopentadiénone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | cyclopenta-2,4-dién-1-one |
| No CAS | |
| PubChem | 139405 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H4O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 80,084 7 ± 0,004 6 g/mol C 74,99 %, H 5,03 %, O 19,98 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cyclopentadiénone est un composé chimique de formule C4H4C=O. Elle dimérise rapidement, de sorte qu'on ne peut généralement pas l'isoler sous forme de monomère[2]. On en connaît de nombreux composés substitués, notamment la tétraphénylcyclopentadiénone. De tels composés sont utilisés comme ligands en chimie organométallique[3].
La cyclopentadiénone peut être obtenue par photolyse ou pyrolyse de diverses substances, par exemple de la 1,2-benzoquinone[4], puis isolée dans une matrice cryogénique d'argon à 10 K ; elle dimérise rapidement dès la fonte de la matrice à 38 K[5],[6].
Des complexes métalliques de dérivés substitués de cyclopentadiénone sont des catalyseurs d'hydrogénation bien connus, comme le complexe de Knölker et le catalyseur de Shvo :
