Tétraphénylcyclopentadiénone

Le noyau C₅O de la molécule est plan et conjugué, mais les liaisons ont une nature simple et double définie et alternante. La longueur des liaisons C²–C³ et C⁴–C⁵ est de 135 pm tandis que celle des liaisons C¹–C², C³–C⁴ et C⁵–C¹ est proche de celle de liaisons simples, de l'ordre de 150 pm^[4]. Les substituants phényle de la tétraphénylcyclopentadiénone adoptent une configuration en hélice autour du noyau cyclopentadiénone, la rotation de leur plan par rapport à celui du noyau central provenant de la répulsion stérique entre eux^[5].

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  Vue latérale de la molécule.

La tétraphénylcyclopentadiénone peut être synthétisée par une double crotonisation impliquant du benzile et de la dibenzylcétone en présence d'un catalyseur basique^[6],[7].

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  Synthèse de la tétraphénylcyclopentadiénone.

Le cycle central agit comme un diène dans les réactions de Diels-Alder avec divers diénophiles. Ainsi, les réactions avec le benzyne conduit au 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène et la réaction avec le diphénylacétylène conduit à l'hexaphénylbenzène^[7]. De ce point de vue, c'est un précurseur de molécules de type graphène^[8] telles que le coronène.

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  Production d'hexaphénylbenzène avec le diphénylacétylène.

De la même manière, des dérivés de la pentaphénylpyridine peuvent être obtenus par des réactions de Diels-Alder entre la tétraphénylcyclopentadiénone et le benzonitrile.

La tétraphénylcyclopentadiénone peut être une alternative efficace à la DDQ pour l'aromatisation de certaines parties des porphyrines^[9] :

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  Aromatisation d'une porphyrine.

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