En 2009, les Yankees l'envoient lancer dans 45 matchs. En 43 manches et deux tiers au monticule, il enregistre 63 retraits sur des prises et maintient sa moyenne à 3,30. En séries éliminatoires, il n'accorde aucun point en cinq manches et un tiers lancées et participe à la conquête de la Série mondiale 2009 par les Yankees. Durant le parcours de son équipe vers ce titre, il est crédité d'une victoire en Série de divisions contre les Twins du Minnesota et d'une autre en Série de championnat face aux Angels de Los Angeles.
Davantage utilisé à partir de la saison 2010, Robertson dispute 64 parties cette année-là et présente une moyenne de 3,82 avec 71 retraits sur des prises en 61,1 manches. En éliminatoires, il connaît, à l'instar de ses coéquipiers lanceurs, des ennuis dans la Série de championnat perdue contre les Rangers du Texas. Envoyé lancer dans quatre matchs, Robertson accorde six points sur huit coups sûrs en deux manches et deux tiers.
En 2011, il obtient 100 retraits au bâton en 66,2 manches. En 70 matchs, sa moyenne n'est que de 1,08 point mérité accordé par partie. Il remporte 4 victoires contre aucune défaite. En éliminatoires, le parcours des Yankees prend fin dès la Série de divisions mais Robertson blanchit en deux manches les Tigers de Détroit.
Robertson lance habituellement la 8emanche des matchs des Yankees afin de préparer l'entrée dans le match du stoppeur étoile Mariano Rivera. Ce dernier se blesse tôt dans la saison 2012. Il est alors annoncé que Robertson partagera le poste de stoppeur avec Rafael Soriano[2]. Mais Robertson lui-même se retrouve sur la liste des blessés la semaine suivante et, à son retour, il retrouve son rôle de lanceur de 8emanche[3] avant Soriano, qui protège les victoires. La moyenne de points mérités de Robertson s'élève à 2,67 en 60 manches et deux tiers, avec en 65 apparitions au monticule deux victoires, 7 défaites et deux sauvetages.
En 2013, chargé de préparer l'entrée dans le match de Rivera, revenu au jeu pour la nouvelle saison, Robertson abaisse sa moyenne de points mérités à 2,04 en 66 manches au monticule. Il remporte 5 victoires contre une seule défaite et enregistre 3 sauvetages en 70 matchs.
Il devient en 2014 le stoppeur des Yankees, Rivera étant désormais à la retraite. À sa première année dans ce rôle, Robertson réussit 39 sauvetages, le 3eplus haut total de la Ligue américaine[4]. Sa moyenne de points mérités de 3,08 en 64 manches et un tiers est toutefois sa plus élevée en une année depuis la saison 2010.
En , Robertson rejoint les White Sox de Chicago pour 4 saisons, acceptant un contrat d'une valeur de 46 millions de dollars[5].
Stoppeur des White Sox, Robertson réalise 34 sauvetages en 2015 et 27 en 2016. Sa moyenne de points mérités est cependant plus élevée que lors de ses années à New York: 3,41 puis 3,47 en 2015 et 2016, respectivement.
Avant un échange qui le retourne aux Yankees en 2017, Robertson affiche une moyenne de points mérités de 2,70 en 33 manches et un tiers lancées pour les White Sox, avec 13 sauvetages pour le club qui occupe alors la dernière place de sa division[6].
