En 2011 et 2012, Stearns est directeur des opérations baseball chez les Indians de Cleveland[3].
De 2013 à 2015, il est assistant du directeur général Jeff Luhnow des Astros de Houston[3]. Il est à l'avant-plan d'un ambitieux plan de reconstruction des Astros, qui connaissent trois saisons de plus de 100 défaites, dont 111 en 2013, avant de redevenir une équipe gagnante en 2015[4] grâce aux efforts de Luhnow et ses assistants[5].
Le , David Stearns est nommé directeur général des Brewers de Milwaukee[6]. À 30 ans, il est la plus jeune personne qui occupe à ce moment un tel poste dans les Ligues majeures de baseball[6]. Il est le 9e directeur général de la franchise des Brewers[7] et succède à Doug Melvin, qui avait annoncé son départ six semaines plus tôt[8]. Au cours de l'automne et de l'hiver qui suivent, Stearns poursuit le travail amorcé en juillet par son prédécesseur et continue d'échanger les joueurs établis des Brewers en retour de joueurs d'avenir: ainsi quittent Milwaukee les Francisco Rodríguez, Adam Lind, Jason Rogers et Jean Segura[9].
