À sa sortie du Boston college High School, il fut admis à l'université d'État de Kent en 1991 et prit part au programme de hockey de la NCAA regroupant les universités des États-Unis d'Amérique. Il passe 3 saisons avec leur formation avant de poursuivre ses études et son programme hockey avec l'université de Michigan State où il joue durant la saison 1994-95 pour leur équipe, les Spartans.
Avant le début de la saison 1998-1999, il se voit offrir un contrat avec les Sabres de Buffalo de la Ligue nationale de hockey. Sylvester joue un seul match avec l'équipe et passe le reste de la saison avec le club-école des Sabres, les Americans de Rochester de la Ligue américaine de hockey. Il connait d'ailleurs avec eux sa meilleure saison à vie en récoltant 35 buts pour un total de 65 points et lors des séries éliminatoires, il se classe premier buteur de la ligue inscrivant 12 buts en 18 rencontres cependant, l'équipe s'inclina en finale de la Coupe Calder par la marque de 4 victoires contre une aux mains des Bruins de Providence.
En les Sabres l'échangent aux Thrashers d'Atlanta en retour de compensation future et il joue les deux dernières saisons de sa carrière avec eux et avec leur club-école de la LIH, les Solar Bears d'Orlando. Il est le premier joueur de l'histoire des Thrashers à avoir enregistré un tour du chapeau le 1999.
Le , Dean Sylvester annonça officiellement son retrait de la compétition[1].
États-Unis
