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Né à Durban, il est le petit-fils du haut fonctionnaire Theophilus Shepstone[1]. Shepstone étudie le droit au collège de l'Université du Natal et obtient un certificat en droit du Natal en 1911[2]. Après avoir servi comme administrateur de la province du Natal de à , il est nommé premier chancelier de l'Université du Natal en 1949. Il occupe ce poste [3]
Membre du Sénat de l'Union sud-africain et de l'Assemblée générale des délégués d'Afrique du Sud aux Nations unies[1], il est nommé chevalier du Très vénérable ordre de Saint-Jean par la reine Élisabeth II en 1959[4]. Il reçoit également un diplôme honorifique de l'Université du Natal en 1959[5].