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Dennis Darling participe aux championnats du monde junior à Lisbonne en . Il s'aligne naturellement sur 400 mètres mais ne parvient pas à s'extirper des séries avec un temps de 49 sec 58[1].
Carrière professionnelle
Dès l'année suivante, il participe au championnats du monde de Göteborg avec le relais 4 x 400 mètres bahaméen. L'aventure s'arrête en demi-finale.
La fin des années 90 représente la meilleure période pour Dennis au niveau chronométrique avec notamment un chrono de 45 sec 82 sur 400 mètres sur un meeting de second plan à Houston. Ce sera son meilleur chrono en carrière sur la distance.