Derek Boshier[3] a commencé ses études artistiques à la Yeovil School of Art du Somerset (1953-1957). De 1957 à 1959, il fait son service militaire dans le Surrey et suit à temps partiel les cours du Guilford College of Art. Pendant ces années, il commence à lire Marshall McLuhan, Vance Packard et John Kenneth Galbraith : il a ainsi les outils pour penser le monde moderne.
De 1959 à 1962, Derek Boshier étudie au Royal College of Art de Londres ; pendant ces études, il connaît David Hockney, Allen Jones et Peter Phillips. Il appartient ainsi à la seconde génération du mouvement Pop Art fondé vers 1952 par des artistes anglais comme Richard Hamilton ou Eduardo Paolozzi. De 1959 à 1962, il participe aux expositions Young contemporaries où apparaissent David Hockney, Peter Blake, Patrick Caulfield, Allen Jones, Peter Phillips et R. B. Kitaj[4] qui ont servi de manifestes au mouvement Pop. En 1962, il apparaît dans le film historique produit par la BBC : Pop Goes the Easel de Ken Russell, aux côtés de Peter Blake, Pauline Boty et Peter Phillips.
