Devon Windsor est découverte à l'âge de quatorze ans par la photographeSuzy Gorman(en) qui la photographie, à la suite de quoi elle signe un contrat avec une agence de sa ville, West Model & Talent Management[4], puis Vision Model Management[5]. Elle se rend à Los Angeles pour participer à des castings et poser pour la marque Roxy[5]; elle signe alors avec IMG Models[6]. En 2011, elle pose dans un éditorial du magazineOyster(en)[3]. Elle décide cependant d'attendre la fin du lycée avant de se lancer à plein temps dans ce métier[7].
