Di-tert-butylcyclopentadiène

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Nom systématique2,5-ditert-butylcyclopenta-1,3-diène
No CE625-647-1
Di-tert-butylcyclopentadiène
Image illustrative de l’article Di-tert-butylcyclopentadiène
Structure du di-tert-butylcyclopentadiène
Identification
Nom systématique 2,5-ditert-butylcyclopenta-1,3-diène
No CAS 73046-16-9
114987-03-0
No CE 625-647-1
PubChem 3599405
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H22
Masse molaire[1] 178,313 8 ± 0,011 9 g/mol
C 87,56 %, H 12,44 %,
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H319, H335, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233, P403+P235 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le di-tert-butylcyclopentadiène est un composé organique de formule chimique (Me3C)2C5H4, où Me désigne un groupe méthyle –CH3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il en existe deux régioisomères selon la localisation des doubles liaisons. C'est l'acide conjugué du ligand di-tert-butylcyclopentadiényle (Me3C)2C5H3[3], parfois abrégé Cp‡ dans la littérature.

On peut l'obtenir par alkylation de cyclopentadiène avec du bromure de tert-butyle (CH3)3CBr en conditions de transfert de phase[4]. C'est un précurseur de nombreux complexes métalliques, comme le catalyseur (η5-(Me3C)2C5H3)TiCl3 de polymérisation des alcènes[5].

La base conjuguée du di-tert-butylcyclopentadiène réagit avec un troisième équivalent de bromure de tert-butyle pour donner du tris(tert-butyl)cyclopentadiényle (Me3C)3C5H3 :

(Me3C)2C5H4 + NaHNa(Me3C)3C5H3 + H2 ;
Na(Me3C)3C5H3 + (CH3)3CBr(Me3C)3C5H3 + NaBr.

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