Dicyclopentadiène

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Nom UICPAtricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diène
Synonymes

1,3-dicyclopentadiène
DCPD
3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène

Dicyclopentadiène
Image illustrative de l’article Dicyclopentadiène
Image illustrative de l’article Dicyclopentadiène
Identification
Nom UICPA tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diène
Synonymes

1,3-dicyclopentadiène
DCPD
3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène

No CAS 77-73-6
No ECHA 100.000.958
No CE 247-724-5
No RTECS PC1050000
PubChem 6492
6428576 (6R)
10396885 (1S,7R)
InChI
Apparence cristal ou poudre (très pur) ou liquide incolore à jaunâtre, odeur gênante de camphre même faible concentration[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H12  [Isomères]
Masse molaire[2] 132,202 3 ± 0,008 8 g/mol
C 90,85 %, H 9,15 %,
Propriétés physiques
fusion 33 °C[1]
ébullition 166 °C[1]
Solubilité 0,04 g·l-1 (eau, 20 °C)[3]
Masse volumique 0,94 g·cm-3 (20 °C)[1]
d'auto-inflammation 500 °C[1]
Point d’éclair 39 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8-6,3 vol. %[1]
Pression de vapeur saturante 2,98 mbar (20 °C)[1]
5,30 mbar (30 °C)[1]
9,09 mbar (40 °C)[1]
15,1 mbar (50 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H226, H302, H315, H319, H331, H335, H411, P261, P273, P311 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
Inhalation Toxique si inhalé. Cause une irritation des voies respiratoires[3].
Peau Nocif si absorbé à travers la peau. Cause une de la peau[3].
Yeux Cause une des yeux[3].
Ingestion Nocif en cas d'ingestion[3].
Écotoxicologie
DL50 1010 mg/kg (oiseau domestique, oral)[4]

1200 mg/kg (bétail, oral)[4]
200 mg/kg (souris, intrapéritonéal)[5]
190 mg/kg (souris, oral)[6]
5080 mg/kg (lapin, dermique)[7]
200 mg/kg (rat, intrapéritonéal)[5]
353 mg/kg (rat, oral)[7]

CL50 660ppm/4H (rat, inhalation)[8]
771ppm/4H (lapin, inhalation)[7]
145ppm/4H (souris, inhalation)[7]
770ppm/4H (cochon d'inde, inhalation)[7]
LogP 2,89 (20 °C)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le dicyclopentadiène (DCPD) est un composé organique tricyclique de formule C10H12. À température ambiante, très pur c'est un solide incolore à jaunâtre avec une odeur proche du camphre (moins pur c'est un liquide). Sa densité d'énergie est de 10,975 Wh·L-1. Il est coproduit en larges quantités lors du vapocraquage du naphta et du fioul pour produire de l'éthylène. Son usage principal est sous forme de résines, en particulier des résines de polyesters insaturés. Il est aussi utilisé pour la fabrication des encres, adhésifs et peintures.

Utilisations

Notes et références

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