Il reste toute sa vie dans son quartier natal. En 1930, il joue du pandeiro dans la Banda de Seu Basílio. Inspiré par Luís Barbosa, Pinheiro commence à utiliser un chapeau de paille—qu'il surnomme Stradivarius— comme instrument de percussion pour accompagner ses sambas, ce qu'il fait pendant une vingtaine d'années[1].
Carrière
Dilermando Pinheiro commence sa carrière artistique en 1936 en apparaissant sur différentes radios. En 1939, il forme le duo A dupla onze avec le chanteur Cyro Monteiro pour se produire à la radio[1].
En 1955, il a enregistré avec le tromboniste Raul de Barros(pt) le disque Trombone zambado - Raul de Barros e Dilermando Pinheiro, sur le label Rádio. L'année suivante, il enregistre les sambas Até amanhã, de Noel Rosa et Estão batendo, de Valfrido Silva et Gadé, A Lalá e o Lelé, de Manezinho Araújo(pt) et Jaime Brito et Seu Libório, de Braguinha et Alberto Ribeiro(pt)[1].
La même année, il sort son premier disque, Sambas do passado volume 1 puis en 1957 Sambas do passado volume 2—les deux chez Musidisc—. Il enregistre ensuite plusieurs morceaux chez Polydor et Polydisc[1].
Ostracisé un temps, Pinheiro s'éloigne de la vie artistique et travaille comme inspecteur des élèves au Collège anglo-américain[1].
Il revient dans l'industrie musicale après avoir été invité à participer avec Cyro Monteiro au spectacle «Telecoteco opus nº 1», publié sur un disque du même nom, lequel devient une référence de la samba du début des années 1960[1],[2].
Pinheiro poursuit également une carrière d'acteur, apparaissant dans Terra da Perdição et Rio à Noite, tous deux sortis en 1962[3].
Dilermando Pinheiro meurt le à Rio de Janeiro d'une crise cardiaque quelques minutes avant de participer à l'émission «Rio dá samba» sur TV Rio, en hommage au vingtième anniversaire de la mort du compositeur Geraldo Pereira[1].
