Dillon Maples est choisi par les Cubs de Chicago au 14e tour de sélection du repêchage amateur de 2011[1]. Les Cubs lui offrent une prime de 2,5 millions de dollars à la signature d'un premier contrat professionnel, une somme considérablement plus élevée que celles normalement offerte à un athlète repêché en 14e ronde[2], et le convainquent ainsi de renoncer à une bourse pour jouer au football américain à l'université de Caroline du Nord[3]. Il fait ses débuts professionnels dans les ligues mineures en 2012[4]. Malgré une balle rapide chronométrée à 160km/h, des performances inégales et des blessures ralentissent sa progression vers le baseball majeur[5] et il envisage d'abandonner complètement le baseball[2],[6]. À l'origine un lanceur partant, il devient lanceur de relève dans les mineures en 2014[4]. Il développe une balle rapide «coupée» (cutter) qui devient son meilleur lancer et invite les comparaisons avec Chris Carpenter[2].
Le , Dillon Maples fait ses débuts dans le baseball majeur avec les Cubs de Chicago, lançant en relève face aux Braves d'Atlanta[7].
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