Dopachrome

Nom UICPAacide 5,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylique

N^o CAS3571-34-4

PubChem119399

ChEBI49108

L-dopachrome
Structure du L-dopachrome
Identification
Nom UICPA	acide 5,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylique
No CAS	3571-34-4
PubChem	119399
ChEBI	49108
SMILES	C1C(NC2=CC(=O)C(=O)C=C21)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H7NO4/c11-7-2-4-1-6(9(13)14)10-5(4)3-8(7)12/h2-3,6,10H,1H2,(H,13,14) Std. InChIKey : VJNCICVKUHKIIV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	193,156 2 ± 0,009 1 g/mol C 55,96 %, H 3,65 %, N 7,25 %, O 33,13 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le L-dopachrome est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes. Il s'agit d'un composé rouge résultant de l'oxydation du L-leucodopachrome, qui est, lui, incolore. Le dopachrome est tautomérisé en acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique (DHICA) par la dopachrome tautomérase (TRP-2, EC 5.3.3.12).