Contacté fin 2008 par Tris Imboden(en), le batteur du groupe Chicago, pour le remplacer pendant qu'il fait une pause médicale, il passe derrière les fûts en , puis lors de la tournée estivale où ils sont accompagnés de Earth, Wind and Fire. Il joue ainsi au Madison Square Garden à guichets fermés. Au retour d'Imboden, il lui est proposé de rester pour s'occuper des percussions, restant dans le groupe jusqu'en 2012[1].
En 2010, il est nommé par le Drum Magazine dans les catégories «Percussionniste studio de l'année» et «Percussionniste pop/rock de l'année» aux côtés de Lenny Castro, de Luis Conte(en), d'Alex Acuña et d'Andy Farag(en) notamment[1]. Il produit de nouveau le deuxième album de Taylor Hawkins and the Coattail Raiders, Red Light Fever, sorti en 2010, avant d'enregistrer à la fin de l'année Wasting Light dans le garage de Dave Grohl[2]. Publié en 2011, le septième album studio de Foo Fighters remporte également le Grammy Awards du «Meilleur album rock»[3].
Hester figure de nouveau parmi les instrumentistes de Sonic Highways, le huitième album de Foo Fighters sorti en 2014[4].