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De 1999 à 2000, il était le mainteneur de la foire aux questions GNU/LinuxWLAN[5].
Le , Dries Buytaert annonce, avec le cofondateur Jay Batson, le lancement de la start-up Acquia[6]. Acquia a pour objectif d'être à Drupal ce que Red Hat a été à Linux.
Le , Dries Buytaert lance Mollom, un service destiné à la lutte contre le spam sur les sites Web. Il annonce alors: «le but de Mollom est de réduire significativement l'effort nécessaire pour maintenir son site propre, et conserver la qualité de son contenu. Actuellement, Mollom est un exterminateur de spam en deux temps trois mouvements, une combinaison dernier cri d'un filtre de spam et d'un serveur CAPTCHA»[7].
Fin , il est annoncé la fin du service Mollom, qui ne sera plus disponible à la vente à partir du [8].
Durant la même période, il procède à l'exclusion d'un contributeur de longue date, au motif que ses pratiques et goûts littéraires relatifs à sa vie privée ne correspondent pas aux valeurs prônées de la communauté Drupal[9]. À la suite de cette affaire, plus de 80 contributeurs du projet ont publié une tribune invitant Dries Buytaert à revenir sur sa décision[10].
↑"Mollom's purpose is to dramatically reduce the effort of keeping your site clean and the quality of your content high. Currently, Mollom is a spam-killing one-two punch combination of a state-of-the-art spam filter and CAPTCHA server."