Souhaitant rejoindre les forces sous-marines, Weichold suit une formation à l'école des sous-marins du au . Il sert ensuite comme officier de quart sur les UB-11, U-4, UC-20 et UB-50. En tant qu’Oberleutnant zur See (promu le ), il reçoit le commandement de l'UC-22 le (ou le selon une autre source[1]). Il coula le voilier italien Girolamo Ciolino (58 tonneaux) le , le vapeur français SS Polynesien (6 373 tonneaux) le , et le transport de troupes français Pampa (4 471 tonneaux) le [1].
Entre-deux-guerres
Après la guerre, Weichold rejoint la Reichsmarine et y travaille comme assistant du commandement des essais de mines. Il sert du au en tant que commandant du torpilleurT 141, puis du T 139, avant d'être transféré en tant que troisième officier amiral au commandement des forces navales de la mer Baltique. En tant que Kapitänleutnant (depuis le ), il commande les archives navales du au , puis commande le torpilleur G 8 à la 1. Torpedobootshalbflottille à Świnoujście.
Du au , il est muté dans la I. Torpedobootsflottille, également basée à Świnoujście, où il travaille comme lieutenant de pavillon et commandant du torpilleur S 18. Les deux années suivantes, Weichold est officier de compagnie dans la division des navires de la mer Baltique et où il passa trois mois sur le cuirassé Schleswig-Holstein en tant que second navigateur. Il obtient ensuite son diplôme du Führergehilfenausbildung, puis du au , travaille en collaboration avec les hauts-gradés de la marine, avant d'être transféré avec sa promotion au grade de Korvettenkapitän en tant que navigateur du cuirassé SMS Schlesien le . Du au , il occupa alors le même poste sur le cuirassé Schleswig-Holstein et passa cette période jusqu'au en tant que professeur militaire à l'Académie navale. Il fut nommé chef de l'institution le et Kapitän zur See le . En 1937, il fut nommé chef de la 1. Zerstörer-Division. Après sa dissolution, Weichold il sert à compter du en tant qu'Admiralstabsoffizier du commandement de la flotte, poste qu'il occupera jusqu'au début de la Seconde Guerre mondiale.
Seconde Guerre mondiale
Weichold opère le au sein du haut commandement de la Wehrmacht, où il occupe le poste de chef d'état-major. Il est alors, le , chef de l'état-major interarmées allemand à l'amirauté de la marine royale italienne et, peu après, le , il est promu Konteradmiral. Weichold occupe du au le poste d'amiral allemand auprès de l'amirauté de la marine royale italienne et fut également, à compter du , commandant du commandement naval allemand à Rome, en Italie. À ce titre, il était entre-autres responsable de l'approvisionnement de l'Afrikakorps par voie maritime.
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