Le , Heineman est échangé des Flames de Calgary aux Canadiens de Montréal en compagnie de Tyler Pitlick, d'un choix de 1er tour en 2022 ainsi que d'un choix de 5e tour en 2023. En retour, les Flames reçoivent l’attaquant Tyler Toffoli[2].
Le , Heineman signe un contrat d'entrée de trois ans dans la LNH avec les Canadiens de Montréal. Il joue dans la Ligue américaine de hockey pour le Rocket de Laval, club-école des Canadiens jusqu'à son rappel dans la LNH le [3]. Il joue son premier match le dans une défaite de 4-3 face au Wild du Minnesota[4].
Le , à son sixième match dans la LNH, Heineman compte son premier but contre les Sénateurs d'Ottawa dans une victoire de 4 à 1[5].
Avant un match contre le Club de hockey de l'Utah, le , Emil Heineman se fait happer par un véhicule dans les rues de Salt Lake City et se blesse au poignet[6]. Il doit rater 14 rencontres et reprend son poste suivant[7].
Le , il est échangé aux Islanders de New York avec deux choix de première ronde de l'encan 2025 (16e et 17e) en retour du défenseur Noah Dobson[8].