Ergovaline

Synonymes

12'-hydroxy-2'-méthyl-5' alpha-(1-méthyléthyl)-ergotamane-3',6',18-trione,

N^o CAS2873-38-3

PubChem104843

SMILES

O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3C(C)C)(NC(=O)[C@@H]7/C=C6/c4cccc5c4c(cn5)C[C@H]6N(C)C7)C
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Ergovaline
Identification
Synonymes	12'-hydroxy-2'-méthyl-5' alpha-(1-méthyléthyl)-ergotamane-3',6',18-trione,
No CAS	2873-38-3
PubChem	104843
SMILES	O=C3N1CCC[C@H]1[C@]2(O)O[C@](C(=O)N2[C@H]3C(C)C)(NC(=O)[C@@H]7/C=C6/c4cccc5c4c(cn5)C[C@H]6N(C)C7)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C29H35N5O5 Std. InChIKey : BGHDUTQZGWOQIA-VQSKNWBGSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C29H35N5O5
Masse molaire[1]	533,618 7 ± 0,028 2 g/mol C 65,27 %, H 6,61 %, N 13,12 %, O 14,99 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'ergovaline est un alcaloïde, du groupe des ergolines, produit par des champignons du genre Claviceps (ergot). Cette molécule se rencontre généralement chez les espèces de graminées telles que la fétuque élevée (Festuca arundinacea)^[2] ou le ray-grass anglais (Lolium perrene)^[3], infectées par des champignons endophytes. C'est une substance toxique pour le bétail qui se nourrit d'herbe infectée, probablement parce qu'elle agit comme un vasoconstricteur favorisant les gangrènes^[4]