Eugénie Shakhovskaya a de naissance le titre de princesse, par des liens de parenté avec Nicolas II[1]. Elle apprend à piloter à Gatchina avant de se perfectionner en Allemagne auprès de Vsevolod Abramovitch[2], et obtient son brevet de pilote en 1912[1] à Johannisthal (brevet no 274)[3]. Lors de la guerre italo-turque, elle postule auprès de l’armée italienne, sans succès[2]. Abramovitch meurt dans un accident aérien en 1913, alors que Shakhovskaya est aux commandes[4] ; se sentant coupable, elle décide d’arrêter de voler[5].
Elle s’intéresse cependant toujours à l’aviation, et finit par piloter à nouveau en 1914[5]. Au début de la Première guerre mondiale et avec la permission du tsar, elle rejoint l’armée impériale au sein du premier escadron aérien[6] avec le grade d’enseigne[5]. Elle est stationnée à Kaunas, alors à la frontière allemande[7]. Elle opère lors de reconnaissances aériennes ou de missions d’observation à partir de 1914[8], mais ses missions ne sont pas documentées[5]. De plus, des rumeurs autour de ses relations avec des gradés, ainsi que ses liens amicaux liés avec des aviateurs allemands quelques années plus tôt, la font suspecter de trahison ou d’espionnage[4],[2]. Shakhovsakaya est alors arrêtée et condamnée à mort, mais sa peine est commuée en détention à vie, soit parce qu’elle était enceinte à ce moment[2], soit par intervention du tsar[9].
Elle est libérée par les troupes bolchéviques en 1917 et rejoint Kiev, où elle travaille à la Tchéka[9]. À cette époque, elle souffre d’addiction à la morphine, et elle serait morte en 1920 lors d’un échange de tirs accidentel entre collègues, sous l’emprise de drogues ou d’alcool[2],[5].
Selon d’autres sources, elle serait morte en France en 1933 dans un hospice, après avoir épousé un officier allemand en 1918[10].
