Flibansérine
médicament
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La flibansérine (selon les nomenclatures DCI et USAN, flibanserin), vendue sous la marque commerciale Addyi[note 1], est un médicament approuvé aux États-Unis comme traitement du trouble du désir sexuel hypo-actif (hypoactive sexual desire disorder, HSDD) chez les femmes qui n'ont pas encore vécu la ménopause[2],[3]. Il est surnommé le « Viagra pour femmes »[4] ou « Viagra rose »[5].
BIMT-17
| Flibansérine | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1-(2-{4-[3-(trifluorométhyl)phényl]pipérazin-1-yl}éthyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | |
| Synonymes |
BIMT-17 |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.170.970 | |
| Code ATC | N06 | |
| PubChem | 6918248 | |
| SMILES | C1CN(CCN1CCN2C3=CC=CC=C3NC2=O)C4=CC=CC(=C4)C(F)(F)F , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C20H21F3N4O/c21-20(22,23)15-4-3-5-16(14-15)26-11-8-25(9-12-26)10-13-27-18-7-2-1-6-17(18)24-19(27)28/h1-7,14H,8-13H2,(H,24,28) InChIKey : PPRRDFIXUUSXRA-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C20H21F3N4O [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 390,402 1 ± 0,018 6 g/mol C 61,53 %, H 5,42 %, F 14,6 %, N 14,35 %, O 4,1 %, |
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| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | orale | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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| Flibansérine Flibanserin | |
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| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps | Addyi |
| Classe | ATC code N06 |
| Laboratoire | Boehringer-Ingelheim, puis Sprout Pharmaceuticals |
| Statut légal | |
| Statut légal | Seulement vendu aux États-Unis et sur ordonnance uniquement |
| Données physico-chimiques | |
| Formule brute | C20H21F3N4O |
| Identification | |
| No CAS | 167933-07-5 |
| No ECHA | 100.170.970 |
| Code ATC | G02CX02 |
| DrugBank | DB04908 |
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La mise au point de la flibansérine commence chez Boehringer Ingelheim mais est arrêtée en à la suite d'une évaluation négative de la Food and Drug Administration (FDA)[6]. La société Sprout Pharmaceuticals acquiert ensuite les droits sur le produit et parviendra à obtenir l'approbation de la FDA en après une « intense campagne de lobbying »[7]. Le produit ne peut être obtenu que sur ordonnance à cause d'« effets néfastes graves » s'il est, par exemple, absorbé en même temps que de l'alcool[4].
Le HSDD est reconnu comme un trouble sexuel distinct depuis les années 1980, mais a été retiré du Manuel diagnostique et statistique des troubles mentaux (DSM) en 2013 pour être remplacé par le diagnostic appelé « trouble de l'excitation sexuelle chez la femme » (Female sexual arousal disorder, FSAD)[8],[9].
Mode d'action
La flibansérine ne possède aucune similitude avec le sildénafil (Viagra) en termes de mode d'action[note 2].
La flibansérine est un psychotrope développé initialement comme antidépresseur[10]. Lors des essais cliniques de phase 2, l'effet antidépresseur s'est avéré très insuffisant mais à la question : « De quelle intensité est votre libido ?[trad 1] », la flibansérine s'est avérée plus efficace que le placebo[11]. Elle agit comme agoniste des récepteurs sérotoninergiques de sous-type 5-HT1A (Ki = 1 nM) et antagoniste ou agoniste partiel des récepteurs dopaminergiques de type D4 (Ki = 4–24 nM)[12],[13],[14]. Son mode d'action passe donc par l'augmentation des taux de dopamine et de noradrénaline et une diminution des taux de sérotonine dans le cerveau[10].
Efficacité
Elle est modérée, avec un niveau de preuve qualifié de très faible[15].
Effets secondaires
Au cours des études cliniques, les effets indésirables rapportés sont[16] :
- Fréquents (> 10 %) : étourdissements, fatigue et nausées.
- Peu fréquents (de 1 à 10 %) : insomnie, anxiété, sécheresse de la bouche, douleurs abdominales voire appendicite, constipation, mictions nocturnes, palpitations.
Le risque de syncope due à l'hypotension orthostatique peut être augmenté avec la flibansérine. De même, le risque d'accidents et de blessures peut être majoré en raison des effets sédatifs du produit.
