Flupyradifurone
insecticide systémique
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La flupyradifurone est une substance active insecticide systémique de la famille chimique des buténolides, commercialisée notamment sous le nom Sivanto. Elle agit sur le système nerveux des insectes en ciblant les récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine ; l’Insecticide Resistance Action Committee la classe dans le groupe 4D des modulateurs compétitifs de ces récepteurs. Bien qu’elle ne soit pas un néonicotinoïde, elle partage avec eux un mode d’action proche. Son usage est controversé en raison de ses effets possibles sur les pollinisateurs, notamment certaines abeilles solitaires. La flupyradifurone demeure approuvée au niveau de l’Union européenne, mais son utilisation est interdite en France parmi les substances présentant des modes d’action identiques à ceux des néonicotinoïdes.
| Flupyradifurone | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 4-{[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl](2,2-difluoroéthyl)amino}furan-2(5H)-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.231.094 |
| PubChem | 16752772 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poude blanche avec une forte odeur[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H11ClF2N2O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 288,678 ± 0,013 g/mol C 49,93 %, H 3,84 %, Cl 12,28 %, F 13,16 %, N 9,7 %, O 11,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 69 °C[1] |
| T° ébullition | se décompose au dessus de 270 °C[1] |
| Solubilité | très soluble dans l'eau (3,2 g·l-1 à 20 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,43 g·cm-3[1] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Mode d'action
Selon la classification de l’Insecticide Resistance Action Committee, la flupyradifurone relève du groupe 4 des modulateurs compétitifs des récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine et du sous-groupe 4D, correspondant à la classe chimique des buténolides[4]. Elle imite le mode d'action de l'un des alcaloïdes[5] (stémofoline, découvert plus de 40 ans auparavant[6]), synthétisé par la plante Stemona japonica pour se défendre contre les insectes[7], alcaloïde dont on avait déjà montré des effets insecticides[8],[9].
La flupyradifurone partage avec les néonicotinoïdes une cible biologique commune, les récepteurs nicotiniques de l’acétylcholine, mais elle n’appartient pas à leur famille chimique : elle relève de la famille des buténolides[10]. Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, ce qui perturbe la transmission nerveuse.
Cette molécule agit de manière réversible comme agoniste sur les récepteurs d'acétylcholine nicotiniques d'insectes, mais en étant structurellement différente des agonistes connus selon son analyse de similarité chimique[7].
Le produit se montre mortel pour un large éventail de ravageurs, selon ses essais en laboratoire, et sur un certain nombre de cultures via différentes méthodes d'application (dont le traitement foliaire, le traitement du sol, le traitement des semences ou via l'irrigation en goutte-à-goutte[7]. La molécule est facilement absorbée par les plantes et transportée dans toutes ses parties dans le xylème[7].
La flupyradifurone au moment de sa mise sur le marché est active sur des ravageurs résistants (dont la mouche blanche du coton).
Effets sur les espèces non-cibles et aspects environnementaux
Il est toxique pour les abeilles mellifères, mais moins que la plupart des autres néonicotinoïdes selon une étude de 2015[11]
Selon les données disponibles en 2014 par l'EPA, il semblait présenter un profil de sécurité favorable aux colonies d'abeilles mellifères (en comparaison avec d'autres insecticides). Aux États-Unis, son étiquetage autorise son application durant la floraison pour diverses cultures (dont celle des agrumes) mais pas en même temps que des fongicides azoïques (utilisés en période de floraison).
Une étude récente a montré que flupyradifurone, associée à un fongicide commun, avait des effets synergiques indésirables sur la survie et le comportement des abeilles [12]. L'étude a également montré que la toxicité de flupyradifurone variait en fonction des saisons et de l'âge des abeilles, montrant la complexité de ses effets secondaires [12].
Une expérience basée sur 24 colonies d'abeilles (Apis mellifera L.) adjacentes à huit champs de sarrasin (Fagopyrum esculentum Moench) traités et non traités durant une saison a conclu que le produit était sans effets observables à court terme sur ces colonies[13], mais que le pollen importé par les abeilles butinant sur les champs traités était significativement contaminé par des résidus de flupyradifurone[13].
En 2024, une étude a mis en évidence le fait que la flupyradifurone appliquée selon les recommandations entraîne en 3 jours une mortalité de 100 % chez les abeilles solitaires relâchées dans des cages de terrain. Les abeilles exposées au pesticide plus tard dans l'expérience ont survécu, mais moins longtemps que les abeilles témoins. Elle a également relevé des effets sublétaux durables, les abeilles exposées au pesticide ayant initié moins de nids et ayant été moins efficaces pour butiner. Elle souligne que ces résultats sont préoccupants car la flupyradifurone peut être utilisée sur les cultures visitées par les abeilles pendant leur floraison[14].
Les données disponibles ne concernent pas toutes les espèces de pollinisateurs de la même manière. Les résultats obtenus sur l’abeille domestique ne peuvent pas toujours être extrapolés directement aux bourdons ou aux abeilles solitaires. Certaines études ont signalé une sensibilité particulière de certaines espèces d’abeilles solitaires, tandis que d’autres essais en conditions de terrain ou semi-terrain n’ont pas mis en évidence d’effets observables à court terme sur des colonies d’abeilles domestiques[15].
Homologations, interdictions
La France a interdit l'usage de la flupyradifurone par un décret de 2019[16] et un second décret en . En 2022, le Conseil d'État a annulé le premier décret[17] mais a rejeté les requêtes de l'Union des industries de la protection des plantes et de la société Bayer SAS concernant le second décret[18], confirmant l'interdiction du flupyradifurone en France. À l’échelle européenne, la substance demeure approuvée pour un usage dans les produits phytopharmaceutiques, sous réserve des conditions réglementaires applicables et des autorisations propres à chaque État membre. Son approbation a été prolongée jusqu’au 9 juin 2029 par le règlement d’exécution (UE) 2025/1489, afin de permettre la poursuite de l’évaluation et de la procédure de renouvellement[19].
En 2022, l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a publié une déclaration sur la flupyradifurone à la suite de préoccupations soulevées notamment au sujet des abeilles solitaires. L’EFSA a conclu en recommandant de réaliser de nouvelles expériences en laboratoire portant sur la toxicité chronique pour les abeilles domestiques adultes et l'exposition répétée des larves, de réévaluer les études de niveau supérieur disponibles pour les abeilles solitaires. Pour les abeilles solitaires elle a recommandé de réaliser une évaluation des risques spécifique[20].
