GC376 - Wikiwand

Nom UICPA(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-4-méthyl-2-(phénylméthoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)propane-1-sulfonate de sodium

Identification
GC376

Structure du GC376
Nom UICPA	(2S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-4-méthyl-2-(phénylméthoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-(2-oxopyrrolidin-3-yl)propane-1-sulfonate de sodium
N^o CAS	1416992-39-6
PubChem	71481119
SMILES	CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1CCNC1=O)C(O)S(=O)(=O)[O-])NC(=O)OCC2=CC=CC=C2.[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H31N3O8S.Na/c1-13(2)10-16(24-21(28)32-12-14-6-4-3-5-7-14)19(26)23-17(20(27)33(29,30)31)11-15-8-9-22-18(15)25;/h3-7,13,15-17,20,27H,8-12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,28)(H,29,30,31);/q;+1/p-1/t15?,16-,17-,20?;/m0./s1 Std. InChIKey : BSPJDKCMFIPBAW-JPBGFCRCSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₃₀N₃Na O₈S
Masse molaire^[1]	507,533 ± 0,027 g/mol C 49,7 %, H 5,96 %, N 8,28 %, Na 4,53 %, O 25,22 %, S 6,32 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le GC376 est un antiviral à large spectre en cours de développement par le laboratoire pharmaceutique Anivive Lifesciences pour usage thérapeutique chez l'homme et l'animal. Anivive exploite depuis 2018 le brevet de l'université d'État du Kansas sur le GC376^[2]. Cette molécule présente une activité contre de nombreux virus humains et animaux, y compris les coronavirus et les norovirus^[3] ; les recherches les plus avancées concernent les études in vivo chez le chat pour traiter la péritonite infectieuse féline, maladie mortelle provoquée par un coronavirus félin^[4]. D'autres recherches ciblent le virus de la diarrhée épidémique porcine^[5].

Mode d'action

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Veterinary researchers and Anivive license antiviral drug for fatal cat disease », sur k-state.edu, Université d'État du Kansas, 20 septembre 2018 (consulté le 22 janvier 2022).
↑ (en) Daisuke Takahashi, Yunjeong Kim, Scott Lovell, Om Prakash, William C. Groutas et Kyeong-Ok Chang, « Structural and inhibitor studies of norovirus 3C-like proteases », Virus Research, vol. 178, n^o 2,‎ 26 décembre 2013, p. 437-444 (PMID 24055466, PMCID 3840063, DOI 10.1016/j.virusres.2013.09.008, lire en ligne )
↑ (en) Niels C. Pedersen, Yunjeong Kim, Hongwei Liu, Anushka C. Galasiti Kankanamalage, Chrissy Eckstrand, William C. Groutas, Michael Bannasch, Juliana M. Meadows et Kyeong-Ok Chang, « Efficacy of a 3C-like protease inhibitor in treating various forms of acquired feline infectious peritonitis », Journal of Feline Medicine and Surgery, vol. 20, n^o 4,‎ avril 2018, p. 378-392 (PMID 28901812, PMCID 5871025, DOI 10.1177/1098612X17729626, lire en ligne )
1 2 (en) Gang Ye, Xiaowei Wang, Xiaohan Tong, Yuejun Shi, Zhen F. Fu et Guiqing Peng, « Structural Basis for Inhibiting Porcine Epidemic Diarrhea Virus Replication with the 3C-Like Protease Inhibitor GC376 », Viruses, vol. 12, n^o 2,‎ février 2020, p. 240 (PMID 32098094, DOI 10.3390/v12020240, Bibcode 7077318, lire en ligne )
↑ (en) Thanigaimalai Pillaiyar, Sangeetha Meenakshisundaram et Manoj Manickam, « Recent discovery and development of inhibitors targeting coronaviruses », Drug Discovery Today, vol. 25, n^o 4,‎ avril 2020, p. 668-688 (PMID 32006468, PMCID 7102522, DOI 10.1016/j.drudis.2020.01.015, lire en ligne )
↑ (en) Jared S. Morse, Tyler Lalonde, Shiqing Xu et Wenshe Ray Liu, « Learning from the Past: Possible Urgent Prevention and Treatment Options for Severe Acute Respiratory Infections Caused by 2019-nCoV », ChemBioChem, vol. 21, n^o 5,‎ 2 mars 2020, p. 730-738 (PMID 32022370, DOI 10.1002/cbic.202000047, Bibcode 7162020, lire en ligne )
↑ (en) Chunlong Ma, Michael D. Sacco, Brett Hurst, Julia A. Townsend, Yanmei Hu, Tommy Szeto, Xiujun Zhang, Bart Tarbet, Michael T. Marty, Yu Chen, et Jun Wang, « Boceprevir, GC-376, and calpain inhibitors II, XII inhibit SARS-CoV-2 viral replication by targeting the viral main protease », bioRxiv,‎ 6 janvier 2020 (PMID 32511378, PMCID 7263507, DOI 10.1101/2020.04.20.051581, S2CID 216145410, lire en ligne )
1 2 (en) Wayne Vuong, Muhammad Bashir Khan, Conrad Fischer, Elena Arutyunova, Tess Lamer, Justin Shields, Holly A. Saffran, Ryan T. McKay, Marco J. van Belkum, Michael A. Joyce, Howard S. Young, D. Lorne Tyrrell, John C. Vederas et M. Joanne Lemieux, « Feline coronavirus drug inhibits the main protease of SARS-CoV-2 and blocks virus replication », Nature Communications, vol. 11, n^o 1,‎ 27 août 2020, article n^o 4282 (PMID 32855413, DOI 10.1038/s41467-020-18096-2, Bibcode 7453019, S2CID 218551888, lire en ligne )
↑ (en) « Brent Stockwell, COVID-19 Virtual Symposium May 6, 2020 » [vidéo], sur youtube.com, Institut Zuckerman à l'Université Columbia, 8 mai 2020 (consulté le 22 janvier 2022).

Portail de la pharmacie

Portail de la chimie

Related Articles