Après une saison 2008 où il frappe pour ,242 et atteint un sommet personnel de 40 points produits, Gross connaît ses premières séries éliminatoires dans l'uniforme des Rays, sans grand succès. En Série mondiale, il ne réussit aucun coup sûr face aux éventuels champions, les Phillies, mais parvient tout de même à produire deux points lors du troisième match de la finale, à Philadelphie: d'abord avec un ballon-sacrifice, puis en étant retiré sur un roulant à l'avant-champ, les Phillies concédant un point sur ce jeu[2].
Sa moyenne au bâton n'est que de ,227 durant la saison 2009 avec six circuits et 36 points produits. Tampa Bay le laisse partir une fois la campagne terminée et il teste le marché des agents libres pour la première fois.
Athletics d'Oakland
Le , Gabe Gross rejoint les Athletics d'Oakland pour une saison. Présent dans 105 parties, il frappe dans une moyenne de ,239.
Mariners de Seattle
Le , Gross, à nouveau agent libre, signe un contrat des ligues mineures avec les Mariners de Seattle[3]. Au terme de l'entraînement de printemps, il est retranché de l'effectif et demande à être libéré de son contrat plutôt que d'être cédé aux ligues mineures[4].
