Gallate d'épigallocatéchine

Le gallate d'épigallocatéchine (EGCG) est l'ester d'épigallocatéchine et d'acide gallique. C'est le flavanol le plus abondant du thé, connu pour être un puissant antioxydant. On le trouve essentiellement dans le thé blanc, le thé vert et, dans une moindre mesure, le thé noir — lors de la production de ce dernier, les flavanols sont convertis essentiellement en théaflavines et en théarubigines^[2]. On le trouve également dans de nombreux légumes, dans les fruits à coque ainsi que dans la poudre de caroubier à un taux de 1,09 mg·g^-1[3]. Sa structure est susceptible d'être modifiée à haute température par épimérisation mais la réaction est assez lente de sorte que la quantité de gallate d'épigallocatéchine demeure stable même dans l'eau bouillante pendant plusieurs minutes^[4].

Nom UICPA3,4,5-trihydroxybenzoate de (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromén-3-yle

Synonymes

GEGC, EGCG

N^o CAS989-51-5

N^o ECHA100.111.017

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Gallate d'épigallocatéchine
Structure du gallate d'épigallocatéchine
Identification
Nom UICPA	3,4,5-trihydroxybenzoate de (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphényl)-3,4-dihydro-2H-chromén-3-yle
Synonymes	GEGC, EGCG
No CAS	989-51-5
No ECHA	100.111.017
No RTECS	KB5200000
PubChem	65064
ChEBI	4806
SMILES	Oc1cc(O)c2C[C@@H](OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)[C@H](Oc2c1)c1cc(O)c(O)c(O)c1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C22H18O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	458,371 7 ± 0,022 2 g/mol C 57,65 %, H 3,96 %, O 38,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gallate d'épigallocatéchine est un inhibiteur de plusieurs enzymes, notamment :

• l'histone acétyltransférase^[5] ;
• l'ADN méthyltransférase^[6] ;
• l'acide gras synthase^[7] ;
• la glutamate déshydrogénase^[8] ;
• les ADN topoisomérases I et II^[9] ;
• l'acide L-aminé aromatique décarboxylase^[10] ;
• la 11β-hydroxystéroïde déshydrogénase (en).