Épimérisation

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Une épimérisation est une réaction chimique qui inverse la configuration absolue d'un et un seul centre asymétrique tétraédrique dans une molécule en contenant plusieurs[1]. La molécule de départ et le résultat de la réaction d'épimérisation sont appelés des épimères. Dans un sens plus large, le terme épimérisation est utilisé pour décrire la perte involontaire de pureté optique d'un centre asymétrique, quel que soit le nombre de centres asymétriques dans la molécule. Dans tous les cas, l'épimérisation n'est pas forcément complète.

Dans la nomenclature substitutive classique, les épimères sont notés classiquement avec les stéréodescripteurs R et S, par exemple, ci-dessous, le β-D-glucose (à gauche) et son épimère en position 4.

Épimère du β-D-glucose

Dans la nomenclature des produits naturels[2], le préfixe épi est souvent utilisé car il permet de conserver dans le nom de l'épimère le nom du produit naturel. Il doit être précédé du locant dans la numérotation du produit naturel.

Lycoricidine et 2-épi-lycoricidine

Épimérisation (et racémisation)

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Références

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