gamma-Valérolactone
composé chimique
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La γ-valérolactone est un composé organique commun de la famille des lactones, de formule C5H8O2. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur d'herbe, et est pour ce fait utilisé en parfumerie et comme arôme[5]. Elle possède un isomère structurel, la δ-valérolactone.
| γ-Valérolactone | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-méthyldihydrofuran-2(3H)-one |
| Synonymes |
4-pentanolide, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.245 |
| No CE | 203-569-5 |
| PubChem | 7921 |
| SMILES | CC1CCC(=O)O1 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3 InChIKey : GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYAX Std. InChI : InChI=1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3 Std. InChIKey : GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 100,115 8 ± 0,005 2 g/mol C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −31 °C[2] |
| T° ébullition | 207 à 208 °C[2] 82 à 85 °C (10 mmHg)[2] |
| Masse volumique | 1,05 g·cm-3 (25 °C)[2] |
| Thermochimie | |
| ΔfusH° | 54,8 kJ·mol-1[3] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,432[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 8,800 g·kg-1 (rat, oral)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
|
Production
La γ-valérolactone peut être obtenu par la cyclisation de l'acide lévulinique, un dérivé du glucose et d'autres sucres, suivie de son hydrogénation[6]:
Applications potentielles
La γ-valérolactone est considérée comme un futur carburant « vert »[6].