Ganciclovir
composé chimique
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Le ganciclovir est un médicament antiviral utilisé pour le traitement des infections à Cytomégalovirus.
| Ganciclovir | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 2-amino-9-{[3-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)propoxy]méthyl}-3,9-dihydro-6H-purin-6-one |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.155.403 |
| Code ATC | J05 J05 S01 |
| DrugBank | DB01004 |
| PubChem | 3454 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H13N5O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 255,230 6 ± 0,010 3 g/mol C 42,35 %, H 5,13 %, N 27,44 %, O 25,07 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 250 °C |
| Solubilité | 4,3 g·L-1 eau à 25 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | >2 000 mg·kg-1 souris oral 900 mg·kg-1 souris i.v. 1 000 mg·kg-1 souris i.p. |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antibiotique, Antiviral |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Principe
Le ganciclovir est un analogue nucleosidique qui bloque la réplication de l'ADN viral. Il doit être phosphorylé 3 fois dont 1 fois par une enzyme virale pour être actif. Son principal effet indésirable est la survenue de neutropénies. Ce risque est augmenté en cas d'association avec des médicaments hématotoxiques (zidovudine, sulfamides...)[2].
Sa biodisponibilité est faible, la diffusion méningée médiocre et son élimination est urinaire. Il est essentiellement administré par voie parentérale. Le valganciclovir est une prodrogue du ganciclovir, donné par voie orale et se transformant en ce dernier une fois absorbé.
Découverte
Indications
Le ganciclovir est indiqué dans le traitement général des infections à CMV, notamment des rétinites à CMV. Il est prescrit par voie générale ou par voie intra-vitréenne en traitement curatif ou en prophylaxie. Il est actif sur le CMV et d'autres virus du groupe des herpesviridae (essentiellement HSV)[2].
Effets secondaires
Ils sont hématologiques (notamment neutropénie), digestifs (diarrhée, douleurs abdominales).... Le risque de neutropénie est notamment augmenté en cas d'association avec la zidovudine ou les sulfamides.
