Ayant au départ les nationalités américaine et italienne, il fréquente les universités Columbia et de Georgetown, avant de travailler dans le domaine de la finance. En 2005, il commence à s'entraîner dans des camps de ski[1].
En 2014, comme sa femme Angelica di Silvestri, il obtient sa qualification pour les Jeux olympiques de Sotchi[2], grâce à un nombre suffisant de points, même si le plus souvent, ils finissent en fond de classement[3].
Avec sa femme, il remplit des missions humanitaires aux îles caraïbes, dont à la Dominique. Ainsi, après avoir payé une somme d'environ 200 000 $[4], ils obtiennent la nationalité dominiquaise, avant de fonder la fédération de Dominique de ski. Ils deviennent les premiers athlètes dominiquais à participer à des Jeux olympiques d'hiver[3]. Ils sont aussi les plus vieux concurrents lors des Jeux de Sotchi et sont le premier couple à participer à la même épreuve (équivalente) aux jeux olympiques[5]. Le couple est originaire du Montana et ils s'entraînent à Canmore, dans l'Alberta.
Lors du quinze kilomètres classique des Jeux olympiques de Sotchi, il abandonne rapidement la course, étant apparemment malade d'une gastro-entérite[6].
Sa participation aux Jeux olympiques est controversée, notamment du fait qu'il a inventé des faits sur ses performances sportives passées en tant que lutteur et rameur[6]. De plus, le couple est accusé d'évasion fiscale, lors de la vente de leur propriété aux îles Turques-et-Caïques en 2006[7], mais ils ne sont pas poursuivis[8].