En 1861, il est nommé percepteur adjoint des douanes américaines à Island Pond où il exerce jusqu'en 1866[8]. De 1866 à 1870, il siège au Sénat du Vermont et est président du Sénat de 1869 à 1870[9].
Dale a remporté l'élection au poste de lieutenant-gouverneur en 1870[10],[11],[12].
De 1872 à 1882, il est de nouveau receveur adjoint des douanes à Island Pond[13].
Il devient en 1885 président de la Vermont Bar Association, fonction qu'il occupe jusqu'en 1886[14]. Il retourne à la Vermont House en 1892 et sert au Sénat du Vermont pour la deuxième fois de 1894 à 1896[15].
