Il fait ses études au Wellington College, Berkshire. Il est directeur général de Coxeter and Son plc. Il est nommé sous-lieutenant (en probation) dans les Grenadier Guards le et est confirmé dans son grade le . Il est promu lieutenant le et nommé officier de vol dans le Royal Flying Corps (RFC) le . Il est promu commandant de bord le , avec le grade temporaire de capitaine, et nommé instructeur à la Central Flying School du RFC le . Il combat pendant la Première Guerre mondiale entre 1914 et 1918, où il est mentionné dans des dépêches en . Il est nommé commandant d'escadron le , avec le grade permanent de capitaine et le grade temporaire de major. Il est décoré de la croix militaire en 1916.
Wellesley épouse Louise Nesta Pamela FitzGerald, la veuve de son frère aîné Richard, à New York, le [1]. Elle est la fille de Sir Maurice FitzGerald, 2ebaronnet, et d'Amelia Catherine Bischoffsheim. Richard, un capitaine des Grenadier Guards, est tué au combat le .
Wellesley est nommé commandant d'aviation dans le RFC, avec le grade temporaire de lieutenant-colonel, le . Il obtient le grade de chef d'escadron en 1939 au service de la Royal Air Force Volunteer Reserve (RAFVR). Il combat pendant la Seconde Guerre mondiale entre 1939 et 1945. Il est décoré de la médaille de la Royal Humane Society. Il renonce à sa commission dans le RAFVR le , conservant le grade de chef d'escadron.
Après la mort de sa première épouse le , Wellesley se remarie à Jean McGillivray, fille de John McGillivray et Jane Ann Stuart, le . Il a un fils, Richard, avec sa première femme.
↑«Lord Wellesley Weds A Wellesley. Youngest Son of the Duke of Wellington Quietly Marries His Brother's Widow. In St. Thomas's Chapel. Bridegroom, Here on a Mission for His Government, Is a Captain of Grenadier Guards», New York Times, (lire en ligne).
