Son père dirige un centre équestre à Grevenbroich est un cavalier d'obstacles à un niveau semi-professionnel. Frédéric, le frère aîné de Gilbert, est aussi un bon cavalier amateur et est instructeur[1]. Malgré ce milieu familial, il préfère le football et ne se consacre à l'équitation qu'à l'âge de 12 ans[2].
Il devient maréchal-ferrant[3], tout en continuant à monter jusqu'à atteindre un haut niveau.
En 2001, il acquiert Hello Max, un Hunter irlandais hongre âgé de 7 ans, jugé inapte pour une école d'équitation. Il s'entraîne avec lui et le forme. Ensemble, jusqu'en 2011, ils remportent 25 compétitions. Tillmann est nommé parmi les meilleurs jeunes cavaliers.
En 2007, il participe pour la première fois au Deutsches Spring-Derby avec Hello Max et finit 11e. En 2010, il chute. Il revient l'année suivante et prend la quatrième place[4]. Il est invité au CHIO d'Aix-la-Chapelle où il est 9e[5].
En , Gilbert Tillmann se présente pour la septième fois au Deutsches Spring-Derby, toujours avec Hello Max. À la fin de son parcours, il obtient quatre points de pénalité. Mais personne ne fait de sans-faute, il doit faire un barrage avec Carsten-Otto Nagel et Lex Lugar. Tillmann est le plus rapide et remporte la compétition[6]. Lors de la cérémonie de remise des médailles, il annonce la retraite de son cheval[7],[3].
Allemagne de l'Ouest
