Glycylglycine
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Gly-Gly, diglycine,
dipeptide de glycine,
et plus de 60 termes répertoriés
| Glycylglycine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | glycylglycine |
| Synonymes |
Gly-Gly, diglycine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.299 |
| No CE | 209-127-8 |
| PubChem | 11163 |
| ChEBI | 17201 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Cristaux blancs |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H8N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %, |
| pKa | 3,133 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 262 à 264 °C[2] (décomposition) |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La glycylglycine est le dipeptide de glycine, ce qui fait d'elle le dipeptide le plus simple[4]. Ce composé a été synthétisé pour la première fois en 1901 par Emil Fischer et Ernest Fourneau[5], par ébullition de glycine anhydride (2,5-dioxopipérazine) avec de l'acide chlorhydrique[6]. Depuis lors, un procédé par composition avec une base[7] et d'autres méthodes de synthèse ont été publiés[8]. La glycylglycine est elle-même utilisée dans la synthèse de peptides plus complexes[9].
En raison de sa faible toxicité, la glycylglycine est utile comme tampon pour les systèmes biologiques à des pH situés entre 2,5-3,8 et 7,5-8,9[10], toutefois sa relative instabilité en solution en rend la conservation difficile[11].
La glycylglycine a également été utilisée pour solubiliser des protéines recombinantes chez E. coli. Après son adjonction à différentes concentrations, on a pu constater une amélioration de la solubilité de ces protéines après la lyse cellulaire[12].
