Relevant de l'abbaye de Froidmont, filiation d'Ourscamp[5], elle est voisine des granges de Gouy et de Mauregard, de même filiation, alors que la grange de Troussures, située à quelques kilomètres seulement, relève de l'abbaye de Chaâlis, fille de Pontigny quant à elle. La concentration de plusieurs granges ou fermes sur un espace relativement restreint dénote une forte implantation cistercienne dans le secteur, qui pour celui concernant Troussures est lié au défrichement de la forêt de Noirvaux[6],[a 1].
Les vols aériens[7] ont révélé plus au nord, près la terre de « Beaufay » deux villas gallo-romaines, et vers l'ouest, sur les franches terres, une troisième villa. Louis Graves signale qu'il a été retrouvé des médailles d'or et d'argent près de Grandmesnil. Bien qu'on ne connait pas l'étendue du « Territorio de Grandmesnil » constituant la première donation, on peut admettre que la grange s'installe sur des terres déjà exploitées, pour d'autres retournées en taillis ou en friches, pour d'autres encore restées boisées comme en témoigne le lieu-dit les franches terres, à l'ouest indiquant le défrichement. De même pour le bois de Grandmesnil, encore existant aujourd'hui, est constitué de deux parcelles distinctes, dont la séparation est due au défrichement ancien[a 1].
Odon ou Dodon[8] de Grandmesnil, chevalier, seigneur du lieu, donne toute sa terre à l'abbaye de Froidmont en 1142. Les religieux cisterciens y fondent « une grange » ou ferme selon leur procédé typique d'exploitation. Situé à une vingtaine de kilomètres à vol d'oiseau de l'abbaye, Grandmesnil n'échappe pas à la règle générale des donations, qui sont toujours faites dans un rayon de 35 à 40 km autour des monastères (sauf dérogations)[a 2]. Dès 1142, s'ajoutent à la première donation d'Odon de Grandmesnil et de Aymon Fajet, diverses autres donations, s'échelonnant jusqu'en 1256, et accroissant le domaine. Le premier accroissement du domaine, par « totam terram circum - adiacentum territorio de Grosmesnil », en 1150, est suivi par une donation du bois de Vesomesnil en 1179[a 1]. En 1164, dans la Bulle confirmative des biens de l'abbaye de Froidmont par le pape Alexandre III, Grandmesnil est qualifié de grange[9] grangiam de Grosmesnil cum omnibus pertinentiis. Elle fonctionnait déjà comme une ferme[a 1]. De nouveaux accroissements de terres eurent lieu de 1181 à 1186[10]. De multiples donations suivirent ensuite : la donation du bois de Grosselve et du Cornillet (1191), de la terre de Beaufay et des terres entre Grandmesnil et la vallée, vers Wavignies, donation de 4 mines de terres[10] en 1197. Durant la première moitié du XIIIe siècle, le domaine ne cesse de s'entendre : donation des terres de Vesomesnil en 1203, de la vallée de Saint-Nicolas en 1205. Cette étendue s'agrandit de nouveau en 1227, 1230 et 1235 par la donation des terres des bois Dame Ermain, du bois Nicholet, du bois Richard, dans la vallée Saint-Nicolas. De 1234 à 1235 suivit la donation du bois Bouvète et des terres adjacentes au domaine. Enfin, la dernière extension du domaine eut lieu entre 1232 et 1236 avec la donation des terres du Mont-Tilloy[a 1]. Il n'est pas facile de situer avec précision tous les lieux cités dans la nomenclature des donations. Toutefois, certains lieux-dits se sont perpétués sur les cartes actuelles : la terre et le bois de Beaufay, la vallée de Grandmesnil, les terres du Mont-Tilloy, mot déformé en « moutilloy » (143 mètres d'altitude), lié au fond du Tillieux[a 1]. Le domaine primitif s'est accru de façon considérable en l'espace de cent ans. L'abandon de tous les droits de seigneuries du territoire de la première donation eut lieu en 1256[11]. Lorsque les moines blancs sont exemptés de tous droits de seigneuries sur une partie de leur territoire, l'assimilation aux « franches terres » n'est pas impossible. La diminution des convers entraine une location à bail des fermes. Pour Grandmesnil, le premier bail conservé date de 1492[a 1].
Un état général des possessions de l'abbaye de Froidmont en 1256, cité par Dom Grenier dans son histoire de Picardie[12] détaille le bétail de la grange de Grandmesnil qui possédait alors 23 chevaux, 5 poulains, 37 vaches, 3 veaux, 680 brebis, 214 agneaux et 180 porcs. De nombreux textes montrent en abondance des droits de pâturage et d'usage dans les bois, les marais et les friches[a 3]. Lorsqu'en 1186 Foulques du Quesnel donne 4 muids[13] de terres à la grange de Grandmesnil, terres assujetties à une redevance, cette dernière consiste par an en deux muids de blé[14], deux mines[15] de pois et de fèves, une tunique de même étoffe que celle des moines, et tous les deux ans, une pelisse et un agneau. Cette redevance montre le type de production de la grange[a 4]. En 1677, à la suite d'un litige entre les religieux de Froidmont, et l'abbé commanditaire Henri II de la Motte-Houdaincourt, un partage des revenus fait apparaître pour Grandmesnil, qui est affermée, une redevance de 130 muids de blé, 1216 livres d'argent, huit mines de pois, 12 livres de cire et 12 chapons[16],[a 5]. On retrouve ainsi une même constante dans la production de cette exploitation. En 1790, lorsque la ferme est vendue comme Bien National, le domaine avait une étendue de 700 journaux, c'est-à-dire environ 350 hectares[a 1].