Guy Maddin, loin d'être prédestiné au septième art, exerce d'abord le métier de guichetier dans une banque, puis celui de peintre en bâtiment. Il se lance en 1986 dans la réalisation de son premier court métrage, The Dead Father, déjà empreint de son esthétique originale (voire expérimentale): usage du noir et blanc, image salie à la manière des vieilles bandes des années 1920, décors artificiels semi-mythiques...
Sans budgets importants, Guy Maddin réussit à imposer une œuvre fortement dépaysante, à la fois poétique, lyrique, surréaliste et personnelle, mêlant une imagination débordante aux plus profonds désirs non-refoulés. Ses sujets ont de quoi déconcerter le spectateur: triangle amoureux entre soldats amnésiques de la Grande Guerre dans la nuit arctique d'Arkhangelsk pour Archangel, inceste en haute-montagne dans une atmosphère colorée et oppressante de conte œdipien pour Careful, concours international de musique triste organisé par une baronne de la bière cul-de-jatte durant la Grande Dépression pour The Saddest music in the world, errance labyrinthique d'un gangster en cavale dans la maison hantée de son enfance pour Ulysse, souviens-toi!, etc.
En 2011, Guy Maddin passe du support argentique au numérique avec le film Ulysse, souviens-toi! (Keyhole).
En 2012, Guy Maddin organise avec le centre Georges-Pompidou à Paris du au une performance artistique reconstituant le tournage de films «fantômes» dans une proposition intitulée Spiritismes.
