HATU

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Nom UICPAhexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium
Synonymes

hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,
N′,N′-tétraméthyluronium

HATU
Image illustrative de l’article HATU
Image illustrative de l’article HATU
N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU
Identification
Nom UICPA hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium
Synonymes

hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,
N′,N′-tétraméthyluronium

No CAS 148893-10-1
No ECHA 100.103.434
PubChem 9886157
Apparence solide cristallin brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H15F6N6OP
Masse molaire[2] 380,229 9 ± 0,010 6 g/mol
C 31,59 %, H 3,98 %, F 29,98 %, N 22,1 %, O 4,21 %, P 8,15 %,
Propriétés physiques
fusion 183-185 °C (N-form)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338
Transport[1]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le HATU ou hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium est un réactif utilisé en synthèse peptidique afin de créer un ester activé à partir d'un acide carboxylique. Il est utilisé avec la base de Hünig (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons amide. Généralement le DMF est utilisé comme solvant, même si d'autres solvants organiques polaires peuvent être utilisés.

Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino[3].

Notes et références

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