En 2012-1013 Haley Skarupa joue sa première année pour les Eagles de Boston College dans la ligue universitaire de hockey féminin NCAA. Lors de sa troisième saison, elle inscrit 31 buts et 40 assistances, se classant troisième nationalement en nombre de buts et d'aides [1]. Elle reçoit le titre de capitaine assistant lors de sa dernière saison 2015-2016.
À l'été 2015, elle est repêchée par les Riveters de New York lors du premier repêchage de la toute jeune Ligue nationale de hockey féminin (LNHF). Le repêchage s'effectue un an avant la fin des études universitaires pour permettre aux joueuses de préparer leur transition (déménagement, travail alimentaire, ...). Cependant, durant la saison 2015-2016 ses droits sont échangés avec le Whale du Connecticut contre ceux de Michelle Picard[2]. Elle réalise donc sa première année professionnelle avec le Whale qui termine dernière de la saison régulière.
La saison suivante, elle signe un contrat avec le Pride de Boston mais ne joue que 5 matchs avant d'être intégrée au programme de préparation de la sélection nationale pour les Jeux olympiques de Pyeongchang[3],[4]. Elle signe un nouveau contrat dès pour la saison 2018-2019.
Haley participe également à plusieurs Coupe des quatre nations. En 2018, elle n'est au départ pas sélectionnée pour le programme de préparation des Jeux olympiques à la suite du camp d'entrainement du mois de mai [4]. Au début de la saison 2017-2018, elle est recontactée à la suite de différentes blessures par la fédération USA hockey pour trois semaines puis à nouveau renvoyée en LNHF. Finalement, convoquée au camp durant les vacances de Thanksgiving elle reste dans le groupe définitif qui atteindra la médaille d'or.
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