Fils d'un peintre ayant une notoriété locale, Daniel Åslund (1826–1885), il est le frère de Elis Åslund, également peintre et le demi-frère de l'écrivaine Frida Åslund. Il change son nom d'Åslund en Osslund lorsqu'il vit aux États-Unis, pour rendre la prononciation correcte plus évidente.
À son arrivée, son ami, Georg J:son Karlin(en), lui trouve un emploi chez Höganäs AB(en). Il n'y reste que six mois, produisant plus de soixante-dix modèles, dont la plupart n'ont jamais été mis en production[2]. C'est alors qu'il développe son style personnel de peinture de paysage. Son premier voyage dans la nature sauvage du Nord a lieu en 1898. Il utilise du papier sans graisse, moins cher et plus facile à manipuler que la toile; une méthode qu'il avait apprise de Gauguin. Ses œuvres, à leur tour, ont influencé un jeune peintre nommé Per Leander-Engström.
En 1906, il organise une grande exposition à l'hôtel de ville de Gävle. Trois de ses peintures sont achetées par le fabricant de cuir (plus tard consul) Emil Matton (1866–1957), dont la sœur Ida Matton est connue pour ses sculptures. Lors d'une exposition ultérieure l'année suivante, Matton lui commande un ensemble de peintures représentant les quatre saisons. Lorsque son manoir est détruit en 1979, Autumn est achetée par le Nationalmuseum et est l'une des œuvres les plus connues d'Osslund. Les trois autres sont dans des collections privées.
Pendant de nombreuses années, il maintient une résidence d'été et un studio à Granvåg, près de Sollefteå. Après 1923, il demeure à Sundsvall. Au cours de ses dernières années, il souffre d'une maladie nerveuse non précisée qui rend difficile la peinture.
