Heptacène
composé chimique
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L’heptacène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C30H18. Il est structurellement constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés linéairement ; c'est donc le septième terme de la famille des acènes[2]. On a longtemps cherché à le produire en raison de ses propriétés a priori intéressantes comme semiconducteur organique en vue d'applications électroniques. Il a été synthétisé — mais non isolé — pour la première fois en 2006[3].
| Heptacène | ||
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| Structure de l'heptacène | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | heptacène | |
| No CAS | ||
| PubChem | 5460712 | |
| ChEBI | 33156 | |
| SMILES | C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=C7C=CC=CC7=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1 , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C30H18/c1-2-6-20-10-24-14-28-18-30-16-26-12-22-8-4-3-7-21(22)11-25(26)15-29(30)17-27(28)13-23(24)9-19(20)5-1/h1-18H InChIKey : KDEZIUOWTXJEJK-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C30H18 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 378,463 9 ± 0,025 3 g/mol C 95,21 %, H 4,79 %, |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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b) Oxydation organique par chauffage à reflux pendant deux heures avec du chloranil et 81 % de rendement.
c) dihydroxylation avec de la N-méthylmorpholine N-oxide et du tétroxyde d'osmium dans l'acétone et le 2-méthylpropan-2-ol à température ambiante pendant deux jours et 83 % de rendement.
d) Oxydation de Swern avec de l'acide trifluoroacétique dans du DMSOet du dichlorométhane à −78 °C et 51 % de rendement.
e) Décarbonylation photochimique dans une matrice en PMMA à 395 nm.
